Seorang pria kaya raya bernama Ned Merrill sedang mengunjungi seorang teman ketika ia melihat banyaknya kolam renang di halaman belakang rumah yang memenuhi pinggiran kota mewah tempat tinggalnya. Ned tiba-tiba memutuskan bahwa ia ingin menempuh perjalanan sejauh delapan mil untuk kembali ke rumahnya dengan cara berenang menyeberangi setiap kolam renang di kota itu. Tak lama kemudian, perjalanan Ned menjadi mengerikan; di setiap rumah, ia entah bagaimana dihadapkan dengan pengingat akan kegagalannya dalam hal percintaan, rumah tangga, dan ekonomi.