Doug Harris adalah seorang calon pengantin pria yang menyenangkan tetapi canggung secara sosial dengan sebuah masalah: ia tidak memiliki pendamping pria. Dengan waktu kurang dari dua minggu hingga ia menikahi gadis impiannya, Doug dirujuk ke Jimmy Callahan, pemilik dan CEO Best Man, Inc., sebuah perusahaan yang menyediakan pendamping pria yang menyanjung bagi para pria yang kurang mampu secara sosial dan sedang membutuhkan. Apa yang terjadi kemudian adalah sandiwara pernikahan yang lucu saat mereka mencoba melakukan penipuan besar, dan sebuah persahabatan yang tak terduga antara Doug dan pendamping pria palsunya, Jimmy.