Morris Bliss yang berusia 35 tahun terjepit dalam cengkeraman kelesuan kota New York: ia ingin bepergian tetapi tidak punya uang, ia butuh pekerjaan tetapi tidak punya prospek, ia masih berbagi apartemen dengan ayahnya yang janda, dan kematian dini ibunya telah membuatnya terkungkung secara emosional. Ketika ia mendapati dirinya terjebak dalam hubungan yang canggung dengan Stephanie, putri berusia 18 tahun dari mantan teman sekelasnya, Morris segera menyadari kehidupan statisnya terurai dan terbuka dengan cara yang sudah lama tertunda.