Leonard adalah seorang penjahit Inggris yang biasa membuat jas di Savile Row, London yang terkenal di dunia. Setelah mengalami tragedi pribadi, ia berakhir di Chicago, menjalankan toko jahit kecil di daerah kumuh kota, tempat ia membuat pakaian-pakaian indah untuk satu-satunya orang di sekitarnya yang mampu membelinya: keluarga gangster yang kejam.