Ketika Harry Sanborn, seorang eksekutif industri musik yang menua dan menjomblo, dan pacar barunya, Marin, tiba di rumah pantai milik ibunya di Hamptons, mereka mendapati bahwa ibu Marin, penulis naskah Erica Barry, juga berencana untuk tinggal di sana selama akhir pekan. Erica merasa tersinggung dengan hubungan mereka dan sikap Harry yang seksis. Namun, ketika Harry mengalami serangan jantung di sana, dan dokter menyarankannya untuk istirahat di tempat tidur, satu-satunya pilihannya adalah tinggal di rumah Barry. Dititipkan kepada Erica dan dokternya, cinta segitiga pun mulai terbentuk.