Si jagoan SMA, Zach Siler, membuat iri teman-temannya. Namun, popularitasnya menurun drastis saat pacarnya yang seorang pemandu sorak, Taylor, meninggalkannya demi bintang televisi realitas yang mesum, Brock Hudson. Berusaha keras untuk memulihkan reputasinya yang memudar, Siler menyetujui tantangan yang tampaknya mustahil. Ia memiliki waktu enam minggu untuk mendapatkan kepercayaan dari Laney Boggs, si kutu buku yang terbuang — dan membantunya menjadi ratu pesta prom berikutnya di sekolah.