Di era Joseon (1392-1910), janda muda Jung Soon-deok menjalani kehidupan yang penuh peristiwa. Ia menikah dengan keluarga yang berkuasa, tetapi telah kehilangan suaminya. Ia menjalani kehidupan ganda, menggunakan nama samaran saat bertindak sebagai pencari jodoh, menjodohkan bujangan yang memenuhi syarat dengan pengantin yang cocok. Sementara itu, Shim Jung-woo adalah menantu raja yang tidak bahagia. Rasa sesalnya muncul dari kenyataan bahwa pengantinnya, sang putri, meninggal beberapa saat setelah ia menikah dengannya. — Namun, meskipun Shim Jung-woo adalah orang yang sangat pemarah, ia juga salah satu pria terpintar di negeri itu – dan menjadi orang termuda yang pernah lulus ujian pegawai negeri. Duo yang tidak mungkin ini harus bekerja sama untuk mencari suami bagi segelintir wanita Joseon penting yang usianya mulai merangkak naik. Pandangan hidup mereka sangat berbeda, tetapi mereka tidak punya pilihan selain bekerja sama. Bisakah bermain sebagai dewa asmara untuk orang lain mengembalikan mereka ke jalan cinta?