Saat dalam perjalanan bisnis di Los Angeles, Edward Lewis, seorang pengusaha jutawan yang mencari nafkah dengan membeli dan memecah belah perusahaan, menjemput seorang pelacur, Vivian, sambil menanyakan arah jalan. Setelah itu, Edward menyewa Vivian untuk tinggal bersamanya selama akhir pekan untuk menemaninya ke beberapa acara sosial. Keduanya pun semakin dekat dan menyadari ada rintangan besar yang harus diatasi saat mereka mencoba menjembatani kesenjangan antara dunia mereka yang sangat berbeda.