Dustin yang sedang kasmaran tengah berkencan dengan Alexis, pacar idamannya, tetapi saat Alexis meninggalkannya karena bersikap terlalu agresif, Dustin mengambil tindakan drastis untuk mendapatkannya kembali. Dia meminta sahabatnya, Tank, untuk mengajaknya berkencan terburuk yang dapat dibayangkan – pekerjaan sampingannya – sehingga Alexis akan kembali padanya, dan Tank dengan enggan setuju. Namun, Alexis lebih dari sekadar tandingan taktik mengejutkan Tank dan dia mulai benar-benar jatuh cinta padanya, membuatnya terpecah antara kesetiaan kepada Dustin dan ketertarikannya yang semakin besar terhadap Alexis.