Depresi besar menimpa Kittredge, gadis berusia sembilan tahun, ketika ayahnya kehilangan bisnisnya dan pergi mencari pekerjaan. Nominasi Oscar Abigail Breslin berperan sebagai Kit, memimpin pemeran utama yang luar biasa dalam film teatrikal “American Girl” yang pertama. Untuk mempertahankan rumah mereka, Kit dan ibunya harus menerima tamu kos – tamu yang membayar sewa rumah – yang ternyata penuh dengan cerita menarik. Ketika kotak penyimpanan milik ibu yang berisi semua uang mereka dicuri, teman gelandangan baru Kit, Will, menjadi tersangka utama. Kit menolak untuk percaya bahwa Will akan mencuri, dan upayanya untuk mengendus cerita sebenarnya membuat dia dan teman-temannya mendapat masalah besar. Polisi mengatakan perampokan itu adalah pekerjaan orang dalam, yang dilakukan oleh seseorang yang mereka kenal. Jadi, jika bukan Will, lalu siapa yang melakukannya.