Saat menjalin asmara dengan Palmer, seorang guru sekolah yang jauh lebih muda, ahli bedah plastik Danny Maccabee meminta bantuan asistennya yang setia, Katherine, untuk berpura-pura menjadi calon mantan istrinya, demi menutupi kebohongannya yang ceroboh. Ketika kebohongan lainnya menjadi bumerang, anak-anak Katherine pun ikut terlibat, dan semua orang berangkat untuk menghabiskan akhir pekan di Hawaii yang akan mengubah hidup mereka semua.