Saat pemilik toko kaset dan penyusun daftar kompulsif, Rob Gordon, dicampakkan oleh pacar lamanya, Laura, karena dia tidak berubah sejak mereka bertemu, dia mengingat kembali lima perpisahan terburuknya sepanjang masa untuk mencari tahu apa yang salah. saat dia menelaah kegagalannya dalam percintaan dan kebahagiaan, proses itu membuatnya terseret, menendang dan menjerit, menuju kedewasaan.