Deep Web menyajikan kisah dari dalam salah satu kisah kejahatan digital paling penting dan menarik di abad ini — penangkapan Ross William Ulbricht, pengusaha berusia 30 tahun yang dihukum karena menjadi ‘Dread Pirate Roberts’, pencipta dan operator pasar gelap daring Silk Road. Sebagai satu-satunya film yang memiliki akses eksklusif ke keluarga Ulbricht, Deep Web mengeksplorasi bagaimana para pemikir dan pemimpin pemikiran paling cemerlang di balik deep web dan bitcoin kini terperangkap dalam pertempuran untuk mengendalikan masa depan yang tak dapat dipisahkan dari teknologi, dengan hak-hak digital kita yang dipertaruhkan.