Christopher Robin, si bocah yang mengalami petualangan tak terhitung jumlahnya di hutan seluas seratus hektar, telah tumbuh dewasa dan kehilangan arah. Kini saatnya bagi boneka-bonekanya yang ceria dan menggemaskan, Winnie the Pooh, Tigger, Piglet, dan anggota geng lainnya, untuk menghidupkan kembali persahabatan mereka dan mengingatkannya akan hari-hari penuh keajaiban dan khayalan kekanak-kanakan, ketika tidak melakukan apa pun adalah hal terbaik.