Siswa SMA kutu buku Ronald Miller menyelamatkan pemandu sorak Cindy Mancini dari hukuman orang tua setelah ia tak sengaja merusak pakaian desainer milik ibunya. Ronald setuju untuk membayar pakaian seharga $1.000 dengan satu syarat: ia harus bersikap seolah-olah mereka adalah pasangan selama sebulan penuh. Akan tetapi, seiring berjalannya waktu, Cindy mulai menyukai Ronald, membuatnya populer. Akan tetapi, ketika mantan sahabat Ronald tertinggal, ia menyadari bahwa kesuksesan sosial bukanlah segalanya.