Dalam penerbangan dari Los Angeles ke New York, Oliver dan Emily bertemu satu sama lain, tetapi kemudian memutuskan bahwa mereka tidak cocok untuk bersama. Namun, selama tujuh tahun berikutnya, mereka terus dipertemukan lagi dan lagi. Mereka berubah dari kenalan menjadi teman dekat, menjadi… sepasang kekasih?