Pada hari pertama di sekolah barunya, Cameron langsung jatuh hati pada Bianca, gadis cantik impiannya. Satu-satunya masalah adalah Bianca dilarang berkencan sampai kakak perempuannya yang pemarah dan sama sekali tidak bisa diajak berkencan, Kat, ikut keluar juga. Dalam upaya memecahkan masalahnya, Cameron memilih satu-satunya pria yang mungkin cocok untuk Kat: seorang pria nakal misterius yang memiliki reputasi buruk.